Durante esta etapa firmó el mejor inicio de una temporada en la historia de la sección con 31 victorias seguidas -16 en Liga, 13 en Euroliga y 2 en Supercopa-, además de batir el récord de victorias en una Liga ACB y en el cómputo global superando el registro de 23 triunfos de la campaña 1960-61 bajo las órdenes de Ferrándiz. Tras la vuelta al Palacio de Deportes se conquistó la Copa del Rey, tras 19 años de sequía, además de conquistar su trigésimo primer título de Liga con un registro de 38 victorias en 44 partidos. Una nueva pérdida, del vicepresidente Mariano Jaquotot, precedió a la conquista en 1995 de la Euroliga, la octava del club, a las órdenes del laureado Želimir Obradović. Conquista su 34.ª Liga, frente a Baskonia, habiéndose proclamado previamente campeón de la fase regular. En la fase final de la liga ACB es eliminado sin llegar a semifinales tras perder dos de los cinco partidos disputados ante Morabanc Andorra y San Pablo Burgos.

Además, en la temporada 2000/01, en la que quedó subcampeón de Liga y de Copa (cayendo ante el Barcelona en sendas competiciones), Florentino Pérez nombra a Emiliano Rodríguez presidente de honor de la sección de baloncesto (en 2009 también de la Asociación de Veteranos), uno de los mejores jugadores de la historia del baloncesto europeo. Además, la presentación de una cancha especial para cuando se use ese uniforme en el Barclays Center. Además, se proclama, nuevamente campeón de Liga Regular ACB (título honorífico), llegado a la gran final de Liga ACB por sexto año consecutivo. Sin embargo, la apuesta personal del entonces presidente Lorenzo Sanz y la llegada a los despachos de Pedro Ferrándiz propició la llegada del mejor alero español del momento, Alberto Herreros, y de la estrella europea Dejan Bodiroga, pareja que junto a un buen grupo de jugadores experimentados como Pablo Laso, Alberto Angulo o Juan Antonio Orenga, lograron vencer la Recopa de Europa ante el Scaligera Basket Verona proclamándose junto al Pallacanestro Cantú como el club más laureado también en esta competición, siendo el primer título conquistado tras fallecer en febrero de ese mismo año Raimundo Saporta, el gran histórico dirigente de la sección y presidente de honor del club en aquellos momentos, que dieron paso a una época de sequía.

La temporada siguiente estuvo cerca de repetir guion al alcanzar nuevamente la final four aunque no pudo esta vez acceder a la final de una competición en la que Joe Arlauckas logró 63 puntos ante el Virtus Pallacanestro Bologna, siendo una de las mejores marcas en la historia del torneo. En la temporada 2002/03, con Javier Imbroda de técnico, la sección no logró los éxitos que sí lograría el equipo de fútbol en el año del centenario de la entidad, quedando además fuera de los play-off de Liga por primera vez en la historia. Pero pronto se demostraría su valía, logrando en su primera temporada (2006-07) la Copa Uleb (Eurocup) y el 30.ª título de Liga, además de alcanzar la final de Copa, en la que ya destacaba la incorporación de un joven base, Sergio Llull, que en 2009 se asociaría con Sergio Rodríguez traído de la NBA, para formar una de las parejas de bases más espectaculares. En 2008 emotivo homenaje en un Real Madrid-Barcelona con motivo del fallecimiento del que fuera jugador del Real Madrid: Sergio Luyk (el hijo del mítico Clifford Luyk), camisetas baloncesto con ovación y entrega de placa a sus familiares.

Para la campaña 2015-16 el jugador esloveno ingresó plenamente en el primer equipo junto a Willy Hernangómez con el objetivo de retener el título europeo, para lo que el club continuó con la progresión de la sección inaugurando sus propias instalaciones deportivas, dentro de la Ciudad Deportiva de Valdebebas, siendo liderados por el jugador franquicia Sergio Llull, quien renunció a ser el rookie (en español, novato) mejor pagado de la historia de la NBA tras rechazar una oferta de Houston Rockets. Pese a sus éxitos deportivos, la sección atravesaba graves problemas económicos acrecentados por una reestructuración económica a nivel global en la entidad, la que unida a la salida de algunos de sus referentes como Sabonis -rumbo a la NBA-, Pep Cargol, o las retiradas de Biriukov o Antonio Martín hizo que se interrumpiese el longevo proyecto y hubiese de empezar casi de cero con la sección. Perdiendo de 8 puntos a 42 segundos de la conclusión, el Real Madrid encadenó una serie de ataques rápidos que culminaron con el ya mítico triple desde la esquina de Alberto Herreros, haciendo subir el definitivo 69-70 al marcador, cerrando su carrera como el máximo anotador histórico de la ACB, incorporándose a la subdirección deportiva de la sección, siendo ocupada la dirección por Lolo Sáinz hasta que tras jubilarse le sustituyó en el cargo Antonio Martín Espina.

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